К жироподобным веществам относят:

Фосфолипиды; Сфинголипиды; Гликолипиды; Стероиды; Воска; Кутин и суберин; Растворимые в жирах пигменты (хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины).

Фосфолипиды - это фосфаты липидов. Одна из важнейших разновидностей фосфолипидов - фосфоглицериды. Являются компонентами клеточных мембран, выполняя в них структурную функцию.

Сфинголипиды - сложные липиды, в состав которых входит ненасыщенный аминоспирт сфингозин. Сфинголипиды обнаружены в клеточных мембранах.

Гликолипиды - это жироподобные вещества, в молекулах которых глицерин соединœен сложно-эфирной связью с двумя остатками жирных кислот и гликозидной связью с каким-нибудь сахаром. Гли­колипиды являются основными липидами мембран хлоропластов. Их в фотосинтетических мембранах примерно в 5 раз больше, чем фосфолипидов.

Существует две группы гликолипидов - галактолипиды и сульфолипиды.

Галактолипиды содержат в качестве углеводно­го компонента галактозу. Галактолипиды состав­ляют 40% всœех липидов мембран хлоропластов.

Сульфолипиды - это тоже компоненты фото­синтетических мембран. Но содержание их в хлоропластах невели­ко, около 3% от всœех мембранных липидов. Углевод­ный остаток сульфолипидов пред­ставлен сульфохи-новозой, а жирно-кислотные - в ос­новном линоленовой кислотой.

Стероиды. В растениях же стерои­ды более разнообразны. Чаще они представлены спир­тами - стеролами. Около 1% стеролов связаны сложноэфирной связью с жирными кислотами - паль­митиновой, олеиновой, линолевой и линоленовой.

В растениях, а также дрожжах, рожках споры­ньи, грибах распространен эргостерол. Из него под влиянием ультрафиолета образуется витамин D.

Из растений выделœены различные стеролы: из соевого масла - стигмастерол, из листьев шпина­та и капусты - спинастерол, из кактуса - лофенол, из многих растений - группа ситостеролов.

Стеролы входят в состав клеточных мембран растений, предполагается их участие в контроле проницаемости. Обнаружено, что основная масса стеролов растительной клетки содержится в мемб­ранах ЭР и митохондрий, а их эфиры связаны с фракцией клеточных стенок.

Воска. Воска содержатся в кутикуле и образуют тонкий слой на ее поверхности. Восковой налет покрывает листья, стебли и плоды, предохраняя их от высы­хания и поражения микроорганизмами.

Воска - это жироподобные вещества, твердые при комнатной температуре. В состав восков вхо­дят сложные эфиры жирных кислот и одноатом­ных высокомолекулярных спиртов жирного ряда. Вместе с тем, воска содержат свободные жирные кис­лоты и спирты, а также углеводороды парафиново­го ряда. Жирные кислоты восков как в эфирах, так и свободные. В восках может присутствовать не­ĸᴏᴛᴏᴩᴏᴇ количество альдегидов и кетонов.

Кутин и суберин. Это жироподобные вещества, покрывающие сверху или пропитывающие стенки покровных тканей (эпидерма, пробка), увеличивая их защит­ные свойства.

Кутин покрывает сверху эпидерму тонким слоем - кутикулой, которая предохраняет нижелœежащие ткани от высыхания и проникновения микроорга­низмов. В состав кутина входят С 16 - и С 18 -жирные гидроксикислоты - насыщенные и мононенасыщен­ные. Кутин имеет сложную трехмерную структуру, стойкую к различным воздействиям.

Суберин - полимер, который пропитывает кле­точные стенки пробки и первичной коры корня после слушивания корневых волосков. Это делает клеточные стенки прочными и непроницаемыми для воды и газов, что, в свою очередь, повышает защитные свойства покровной ткани. Суберин по­хож на кутин, но есть некоторые отличия в соста­ве мономеров. Кроме гидроксикислот, характерных для кутина, в суберинœе встречаются дикарбоновые жирные кислоты и двухатомные спирты.

Хлорофилл (от греч. chlorós - зелœеный и phýllon - лист), зелœеный пигмент растений, с помощью которого они улавливают энергию солнечного света и осуществляют фотосинтез. Локализован в хлоропластах или хроматофорах и связан с белками и липидами мембран. Основу структуры молекулы хлорофилла составляет магниевый комплекс порфиринового цикла.

Каротиноиды – желтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. В растениях широко распространены каротин и ксантофиллы; ликопин (С 40 Н 5б) - в плодах томатов, шиповника, паслена; зеаксантин (С 40 Н 56 О 2) - в семенах кукурузы; виолаксантин и флавоксантин - в плодах тыквы; криптоксантин (C 40 H 56 O) - в плодах дынного дерева; физалин (C 72 H 116 O 4) - в цветках и плодах физалиса; фукоксантин (С 40 Н 56 О 6) - в бурых водорослях; кроцетин (C 20 H 24 O 4) - в рыльцах шафрана; тараксантин (C 40 H 56 O 4) - в цветках львиного зева, белокопытника и др.
Размещено на реф.рф
В клетке концентрация каротиноидов наиболее высока в пластидах. Каротиноиды способствуют оплодотворению растений, стимулируя прорастание пыльцы и рост пыльцевых трубок. Каротиноиды участвуют в поглощении света растениями.

Фикобилины (от греч. phýkos - водоросль и лат. bilis - желчь), пигменты красных и синœезелœеных водорослей (фикоэритрины - красные, фикоцианины - синие); белки из группы хромопротеидов, в состав небелковой части которых входят хромофоры билины - аналоги жёлчных кислот. Маскируют цвет основного пигмента фотосинтеза - хлорофилла. Выделœены в кристаллическом виде. Аминокислоты в фикобилинах составляют 85%, углеводы - 5%, хромофоры - 4-5%. Общее содержание фикобилинов в водорослях достигает 20% (на сухую массу). Локализованы в клетке в особых частицах - фикобилисомах. Поглощают кванты света в жёлто-зелёной области спектра. Участвуют в фотосинтезе в качестве сопровождающих пигментов, доставляя поглощенную энергию света к фотохимически активным молекулам хлорофилла. Нередко фикобилинами называют небелковую (хромофорную) часть этих пигментов.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Теория адекватного питания как научная основа для рационального питания.

Витамины: авитаминоз и гиповитаминоз. Классификационные признаки витаминов.

1. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Жиры - органические соединения, входящие в состав животных и растительных тканей и состоящие в основном из триглицеридов (сложных эфиров глицерина и различных жирных кислот). Кроме того, в состав жиров входят вещества, обладающие высокой биологической активностью: фосфатиды, стерины, некоторые витамины. Смесь различных триглицеридов составляет так называемый нейтральный жир. Жир и жироподобные вещества объединяют обычно под названием липиды.

У человека и животных наибольшее количество жиров находится в подкожной жировой клетчатке и жировой ткани, располагающейся в сальнике, брыжейке, забрюшинном пространстве и т. д. Жиры содержатся также в мышечной ткани, костном мозге, печени и других органах. В растениях жиры накапливаются в основном в плодовых телах и семенах. Особенно высокое содержание жиров свойственно так называемым масличным культурам. Например, в семенах подсолнечника жиры составляют до 50% и более (в пересчете на сухое вещество).

Биологическая роль жиров заключается прежде всего в том, что они входят в состав клеточных структур всех видов тканей и органов и необходимы для построения новых структур (так наз. пластическая функция). Важнейшее значение имеют жиры для процессов жизнедеятельности, т. к. вместе с углеводами они участвуют в энергообеспечении всех жизненных функций организма. Кроме того, жиры, накапливаясь в жировой ткани, окружающей внутренние органы, и в подкожной жировой клетчатке, обеспечивают механическую защиту и теплоизоляцию организма. Наконец, жиры, входящие в состав жировой ткани, служат резервуаром питательных веществ и принимают участие в процессах обмена веществ и энергии.

Природные жиры содержат более 60 видов различных жирных кислот, обладающих различными химическими и физическими свойствами и определяющих тем самым различия в свойствах самих жиров. Молекулы жирных кислот представляют собой "цепочки" из атомов углерода, связанных между собой и окруженных атомами водорода. Длина цепи определяет многие свойства, как самих жирных кислот, так и жиров, образуемых этими кислотами. Длинноцепочечные жирные кислоты имеют твердую консистенцию, короткоцепочечные являются жидкими веществами. Чем выше молекулярный вес жирных кислот, тем выше температура их плавления, а соответственно и температура плавления жиров, в состав которых входят эти кислоты. Вместе с тем, чем выше температура плавления жиров, тем они хуже усваиваются. Все легкоплавкие жиры усваиваются одинаково хорошо. По усвояемости жиры можно разделить на три группы:

жир с температурой плавления ниже температуры тела человека, усвояемость 97-98% ;

жир с температурой плавления выше 37°, усвояемость около 90%;

жир с температурой плавления 50-60°, усвояемость около 70- 80%.

По химическим свойствам жирные кислоты делятся на насыщенные (все связи между углеродными атомами, образующими "остов" молекулы, насыщены, или заполнены, атомами водорода) и ненасыщенные (не все связи между атомами углерода заполнены атомами водорода). Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты отличаются не только по своим химическим и физическим свойствам, по и по биологической активности и "ценности" для организма.

Насыщенные жирные кислоты содержатся в жирах животного происхождения. Они обладают невысокой биологи­ческой активностью и могут оказывать отрицательное дей­ствие на жировой и холестериновый обмены.

Ненасыщенные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в расти­тельных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую актив­ность и способность к окислению. Самыми распространенными являются олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты, среди которых наибольшей активностью об­ладает арахидоновая кислота.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8- 10 г. Источниками олеиновой, линолевой и линоленовой жир­ных кислот являются растительные масла. Арахидоновая жир­ная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В 6 (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к за­держке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соедини­тельной ткани. Эти кислоты отличаются от истинных витаминов тем, что не обладают способностью усиливать обменные процессы, однако потребность организма в них значительно выше, чем в истинных витаминах.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пи­щевой рацион вводить 15-20 г растительного масла.

Высокой биологической активностью жирных кислот обла­дают подсолнечное, соевое, кукурузное, льняное и хлопковое масла, в которых содержание ненасыщенных жирных кислот составляет 50-80 %.

Само распределение полиненасыщенных жирных кислот в организме свидетельствует об их важной роли в его жизнедеятельности: больше всего их содержится в печени, мозге, сердце, половых железах. При недостаточном поступлении с пищей содержание их уменьшается прежде всего в этих органах. Важная биологическая роль этих кислот подтверждается их высоким содержанием в эмбрионе человека и в организме новорожденных, а также в грудном молоке.

В тканях имеется значительный запас полиненасыщенных жирных кислот, позволяющий довольно долго осуществлять нормальные превращения в условиях недостаточного поступления жира с пищей.

Рыбий жир отличается самым высоким содержанием наиболее активной из полиненасыщенных жирных кислот - арахидоновой; не исключено, что эффективность рыбьего жира объясняется не только имеющимися в нем витаминами А и D, но и высоким содержанием этой столь необходимой организму, особенно в детском возрасте, кислоты.

Важнейшим биологическим свойством полиненасыщенных жирных к т является их участие в качестве обязательного компонента в образовании структурных элементов (клеточных мембран, миелиновой оболочки нервного волокна, соединительной ткани), а также в таких высокоактивных в биологическом отношении комплексах, как фосфатиды, липопротеиды (белково-липидные комплексы) и др.

Полиненасыщенные жирные кислоты обладают способностью повышать выведение холестерина из организма, переводя его в легкорастворимые соединения. Это свойство имеет большое значение в профилактике атеросклероза. Кроме того, полиненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность и снижая проницаемость. Имеются данные, что недостаток этих кислот ведет к тромбозу коронарных сосудов, т. к. жиры, богатые насыщенными жирными кислотами, повышают свертываемость крови. Поэтому полиненасыщенные жирные кислоты могут рассматриваться как средства предупреждения ишемической болезни сердца.

По биологической ценности и содержанию полиненасыщенных жирных кислот жиры можно разделить на три группы.

К первой относят жиры, обладающие высокой биологической активностью, в которых содержание полиненасыщенных жирных кислот составляет 50-80%; 15- 20 г в сутки этих жиров могут удовлетворить потребность организма в таких кислотах. К этой группе принадлежат растительные масла (подсолнечное, соевое, кукурузное, конопляное, льняное, хлопковое).

Во вторую группу входят жиры средней биологической активности, которые содержат менее 50% полиненасыщенных жирных кислот. Для удовлетворения потребности организма в этих кислотах требуется уже 50-60 г таких жиров в сутки. К ним относятся свиное сало, гусиный и куриный жир.

Третью группу составляют жиры, содержащие минимальное количество полиненасыщенных жирных кислот, которое практически не в состоянии удовлетворить потребность организма в них. Это бараний и говяжий жир, сливочное масло и другие виды молочного жира.

Биологическую ценность жиров, кроме различных жирных кислот, определяют и входящие в их состав жироподобные вещества - фосфатиды, стерины, витамины и др.

Фосфатиды по своей структуре весьма близки к нейтральным жирам: чаще в пищевых продуктах содержится фосфатид лецитин, несколько реже - кефалин. Фосфатиды являются необходимой составной частью клеток и тканей, активно участвуя в их обмене, особенно в процессах, связанных с проницаемостью клеточных мембран. Особенно много фосфатидов в костном жире. Эти соединения, принимая участие в жировом обмене, влияют на интенсивность всасывания жира в кишечнике и использование их в тканях (липотропное действие фосфатидов). Фосфатиды синтезируются в организме, но непременным условием их образования являются полноценное питание и достаточное поступление белка с пищей. Источниками фосфатидов в питании человека являются многие продукты, особенно желток куриного яйца, печень, мозги, а также пищевые жиры, особенно нерафинированные растительные масла.

Стерины также обладают высокой биологической активностью и участвуют в нормализации жирового и холестеринового обмена. Фитостерины (растительные стерины) образуют с холестерином нерастворимые комплексы, которые не всасываются; тем самым предотвращается повышение содержания холестерина в крови. Особенно эффективны в этом отношении эргостерин, который под действием ультрафиолетовых лучей превращается в организме в витамин D, и стеостерин, способствующий нормализации содержания холестерина в крови. Источники стеринов - различные продукты животного происхождения (свиная и говяжья печень, яйца и т. д.). Растительные масла теряют большую часть стеринов при рафинировании.

Жиры относятся к основным пищевым веществам, поставляющим энергию для обеспечения процессов жизнедеятельности организма и "строительный материал" для построения тканевых структур.

Жиры обладают высокой калорийностью, она превосходит теплотворную способность белков и углеводов более чем в 2 раза. Потребность в жирах определяется возрастом человека, его конституцией, характером трудовой деятельности, состоянием здоровья, климатическими условиями и т. д. Физиологическая норма потребления жиров с пищей для людей среднего возраста составляет 100 г в сутки и зависит от интенсивности физической нагрузки. С возрастом рекомендуется сокращать количество жира, поступающего с пищей. Потребность в жирах может быть удовлетворена при употреблении различных жировых продуктов.

Среди жиров животного происхождения высокими пищевыми качествами и биологическими свойствами выделяется молочный жир, используемый преимущественно в виде сливочного масла. Этот вид жира содержит большое количество витаминов (A, D2, E) и фосфатидов. Высокая усвояемость (до 95%) и хорошие вкусовые качества делают сливочное масло продуктом, широко употребляемым людьми всех возрастов. К животным жирам относятся также свиное сало, говяжий, бараний, гусиный жир и др. Они содержат относительно немного холестерина, достаточное количество фосфатидов. Вместе с тем их усвояемость различна и зависит от температуры плавления. Тугоплавкие жиры с температурой плавления выше 37° (свиное сало, говяжий и бараний жир) усваиваются хуже, чем сливочное масло, гусиный и утиный жир, а также растительные масла (температура плавления ниже 37°). Жиры растительного происхождения богаты незаменимыми жирными кислотами, витамином Е, фосфатидами. Они легко усваиваются.

Биологическую ценность растительных жиров во многом определяют характер и степень их очистки (рафинации), которую проводят для удаления вредных примесей. В процессе очистки теряются стерины, фосфатиды в другие биологически активные вещества. К комбинированным (растительным и животным) жирам относятся различные виды маргаринов, кулинарные и др. Из комбинированных жиров наиболее распространены маргарины. Их усвояемость близка к усвояемости сливочного масла. Они содержат много витаминов A, D, фосфатидов и других биологически активных соединений, необходимых для нормальной жизнедеятельности.

Возникающие при хранении пищевых жиров изменения приводят к снижению их пищевой и вкусовой ценности. Поэтому при длительном хранении жиров их следует оберегать от действия света, кислорода воздуха, тепла и других факторов.

Таким образом, жиры в организме человека играют как важную энергетическую и пластическую роль. Кроме того, они являются хороши­ми растворителями ряда витаминов и источниками биологически активных веществ. Жир повышает вкусовые качества пищи и вызывает чувство длительного насыщения.

Жиры

Липиды

Липиды - это большая группа природных со­единений, разных по строению и функциям, но близких по физико-химическим свойствам. Их ха­рактерной особенностью является высокое содер­жание в молекулах гидрофобных радикалов и групп, что делает их нерастворимыми в воде. Од­нако липиды хорошо растворяются в различных органических растворителях: эфире, ацетоне, бен­зине, бензоле, хлороформе и др.

Липиды делят на 2 группы: жиры и жироподобные вещества, или липоиды.

Растительные жиры, как правило, жидкие, и их называют маслами. Жиры выполняют запасную и энергетическую функции и в небольших количе­ствах содержатся во всех растительных клетках. Обычно в вегетативных органах жира гораздо мень­ше, чем в плодах и семенах. Так, в листьях, стеб­лях и корнях количество жира редко превышает 5% от сухой массы. В то же время плоды и семена некоторых растений отличаются высоким содер­жанием жира и используются для промышленно­го получения растительных масел.

Горох, фасоль 2

Кукуруза 5

Соя, лен, хлопчатник 20-30

Подсолнечник, горчица 30-50

Арахис, мак, маслины 40-50

Кунжут, клещевина 50-60

Кокосовая пальма 65

До 90% всех видов растений в качестве основно­го запасного вещества откладывают в семенах мас­ла, которые используются при их прорастании. От­ложение в запас жиров для растений энергетиче­ски «выгодно», т. к. при их распаде выделяется по­чти в 2 раза больше энергии, чем при распаде угле­водов или белков, а также образуется в 2 раза боль­ше воды, что особенно важно при прорастании се­мян в условиях недостаточного водоснабжения.

Растительные масла находят самое широкое применение. Их используют в пищу, в пищевой и парфюмерной промышленности, в медицине, в тех­нике в качестве смазочных масел и при изготовле­нии высококачественных лаков и красок.

Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кис­лот. Их называют глицеридами. В жирах содержатся в основном триглицериды:

Растительные масла, полученные из семян, не яв­ляются чистыми триглицеридами, а всегда содер­жат некоторое количество примесей. На долю триглицеридов приходится 95-98%, остальное состав­ляют примеси: свободные жирные кислоты (1-2%), фосфолипиды (1-2%), стероиды (0,3-0,5%), а так­же каротиноиды, растворимые в жирах витами­ны, терпеноиды, фенольные соединения. Присут­ствие примесей повышает пищевую ценность рас­тительных масел. Многие из них оказывают ле­чебное действие. Желтоватый цвет растительных масел зависит от содержания в них каротиноидов. Конопляное и лавровое масла, в составе которых присутствует некоторое количество хлорофилла, имеют зеленоватую окраску.

Свойства жиров определяются составом жирных кислот, образующих эфирную связь с глицерином. Жирные кислоты, остатки которых входят в со­став триглицеридов, могут быть насыщенными, моно- и полиненасыщенными, содержать цикли­ческие и полярные группы. Они почти все имеют четное число углеродных атомов (С 6 -С 22) и нераз­ветвленную цепь.

Важнейшие насыщенные жирные кислоты растительных масел:

Название Формула Где встречается

Капроновая С 6 Н 12 О 2 Кокосовое масло (до 1%)

Каприловая С 8 Н 16 О 2 Кокосовое масло (7%)

Каприновая С 10 Н 20 О 2 Масло пальм

Лауриновая С 12 Н 24 О 2 Масло лавра и пальм

Миристиновая С 14 Н 28 О 2 Масло тропических растений

Пальмитиновая С 16 Н 32 О 2 Широко распространена

Стеариновая С 18 Н 36 О 2 Широко распространена

Арахиновая С 20 Н 40 О 2 Масло арахиса и др.

Бегеновая С 22 Н 44 О 2 Масло арахиса, рапса и др.

Важнейшие ненасыщенные жирные кислоты растительных масел:

В растительных маслах ненасыщенных жирных кислот гораздо больше, чем насыщенных, что оп­ределяет их жидкую консистенцию. Ученые рас­считали, что олеиновая и линолевая кислоты со­ставляют более 60% всех жирных кислот расти­тельных масел.

Линолевая и линоленовая кислоты не могут син­тезироваться животным организмом. Они относят­ся к незаменимым жирным кислотам и должны ежедневно поступать в организм с пищей.

Свойства жира характеризуются рядом физико-химических констант. Мы рассмотрим три констан­ты, которые важны для определения качества растительных масел: температуру плавления, кислот­ное число и йодное число.

Поскольку растительные масла в основном жид­кие, то температура плавления имеет значение лишь для немногих твердых масел. Твердыми при комнатной температуре являются масло какао, кокосовое, пальмовое и лавровое масла. Эти масла в своем составе содержат много насыщенных жирных кислот.

Масло какао получают из семян, которые со­держат 45-55% жира. После его удаления остает­ся какао-порошок, используемый для приготовле­ния известного напитка и в кондитерской промыш­ленности. Масло какао имеет желтоватый цвет и приятный запах, температура его плавления 30-34°С. В составе его триглицеридов найдены лаури-новая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая и олеиновая кислоты. Это масло применяется в кон­дитерской и парфюмерной промышленности.

Из мякоти кокосовых орехов - копры получа­ют кокосовое масло. В копре его содержится до 60-65%. Температура его плавления 23-28°С. При комнатной температуре оно мягче сливочного мас­ла, имеет приятный запах и вкус. В составе три­глицеридов оно имеет в основном лауриновую, миристиновую кислоты, а также 2-3% капроновой, каприловой и каприновой. Кокосовое масло исполь­зуется в пищевой, парфюмерной, мыловаренной промышленности, при изготовлении мазей. Мыло, изготовленное на кокосовом масле, - единствен­ное, пенящееся в соленой морской воде.

Масличная пальма содержит масло в семенах и плодах. Это масло является твердым при ком­натной температуре. Масло плодов несъедобно и используется в качестве смазочного и для произ­водства свечей и мыла. В семенах содержится съедобное масло. Его используют в пищу и для приго­товления мазей.

Лавровое масло, которое получают из семян лав­ра благородного, только условно можно назвать твердым: у него мазеобразная консистенция. Это масло имеет зеленоватый цвет из-за содержащего­ся в нем хлорофилла и своеобразный запах, кото­рый зависит от присутствия эфирного масла.

При длительном хранении жиры и содержащие их продукты портятся - прогоркают, приобретая неприятный вкус и запах. Причиной прогоркания может быть действие кислорода воздуха, микроор­ганизмов и ферментов (липазы и липооксидазы).

Наиболее распространенным является прогоркание под действием кислорода воздуха. При этом кислород окисляет ненасыщенные жирные кисло­ты по месту двойной связи с образованием переки­си или углеродный атом, соседний с двойной свя­зью, с образованием гидроперекиси.

К жироподобным веществам относят:

Фосфолипиды

Сфинголипиды

Гликолипиды

Стероиды

Кутин и суберин

Растворимые в жирах пигменты

(хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины).

Гликолипиды - это жироподобные вещества, в молекулах которых глицерин соединен сложно-эфирной связью с двумя остатками жирных кислот и гликозидной связью с каким-нибудь сахаром. Гли­колипиды являются основными липидами мембран хлоропластов. Их в фотосинтетических мембранах примерно в 5 раз больше, чем фосфолипидов.

Стероиды. Основу стероидов составляют 4 конденсированных карбоцикла: 3 шестичленных и 1 пятичленный. В животных организмах стероидную природу имеет холестерин и ряд гормонов. В растениях же стерои­ды более разнообразны. Чаще они представлены спир­тами - стеролами. Около 1% стеролов связаны сложноэфирной связью с жирными кислотами - паль­митиновой, олеиновой, линолевой и линоленовой.

В растениях, а также дрожжах, рожках споры­ньи, грибах распространен эргостерол. Из него под влиянием ультрафиолета образуется витамин А.

эргостерол -ситостерол

Стеролы входят в состав клеточных мембран растений, предполагается их участие в контроле проницаемости. Обнаружено, что основная масса стеролов растительной клетки содержится в мемб­ранах ЭР и митохондрий, а их эфиры связаны с фракцией клеточных стенок.

Воска. Воска содержатся в кутикуле и образуют тонкий слой на ее поверхности. Восковой налет покрывает листья, стебли и плоды, предохраняя их от высы­хания и поражения микроорганизмами.

Воска - это жироподобные вещества, твердые при комнатной температуре. В состав восков вхо­дят сложные эфиры жирных кислот и одноатом­ных высокомолекулярных спиртов жирного ряда. Кроме того, воска содержат свободные жирные кис­лоты и спирты, а также углеводороды парафиново­го ряда.

Состав восков у разных растений различен. На­пример, воск листьев капусты состоит главным образом из С 29 -углеводорода и его производных, содержащих карбонильную группу =С=О. Воск виноградных ягод имеет эфиры пальмитиновой кислоты, церилового и мирицилового спиртов.

Растительные воска используются при изготов­лении свечей, помад, мыла, пластырей, шампуней. Например, на поверхности листьев пальмы СопрЬа сепрпега, произрастающей в Южной Америке, выделяется значительное количество воска - до 5 мм. Этот воск называют карнаубским. Он твер­дый и ломкий, имеет желтовато-зеленоватый цвет, используется для производства свечей.

Уникальный воск обнаружен в плодах и семе­нах симондзии калифорнийской, или хохобы, произрастающей на юго-западе США и северо-западе Мексики. Этот воск жидкий. Долгое время его принимали за масло. Издавна индейцы употребля­ли его в пищу и использовали его лечебные свой­ства (заживление ран и др.)- И только сравнитель­но недавно выяснили, что в его состав входят не триглицериды, а эфиры высокомолекулярных кис­лот и одноатомных спиртов. Кроме того, этот воск пока единственный, который является запасным питательным веществом и используется при про­растании семян.

Кутин и суберин - это жироподобные вещества, покрывающие сверху или пропитывающие стенки покровных тканей (эпидерма, пробка), увеличивая их защит­ные свойства. Кутин покрывает сверху эпидерму тонким слоем - кутикулой , которая предохраняет нижележащие ткани от высыхания и проникновения микроорга­низмов. В состав кутина входят С 16 - и С 18 ~жирные гидроксикислоты - насыщенные и мононенасыщен­ные. Гидроксильные группы - от одной до трех - располагаются в конце, а также в середине углерод­ной цепочки кислоты. Эти группы связываются с карбоксильными эфирными связями, и получается сложная трехмерная структура кутина, очень стой­кая к различным воздействиям.

Суберин - полимер, который пропитывает кле­точные стенки пробки и первичной коры корня после слущивания корневых волосков. Это делает клеточные стенки прочными и непроницаемыми для воды и газов, что, в свою очередь, повышает защитные свойства покровной ткани. Суберин по­хож на кутин, но есть некоторые отличия в соста­ве мономеров. Кроме гидроксикислот, характерных для кутина, в суберине встречаются дикарбоновые жирные кислоты и двухатомные спирты. Связи между мономерами те же - сложноэфирные, ко­торые образуются при взаимодействии гидроксильных и карбоксильных групп.

Значительную ценность для организма представляют жироподобные вещества (липоиды) . К ним относятся биологически активные вещества - фосфолипиды и стерины.

Фосфолипиды (фосфатиды) – основными представителями являются лецитин, кефалин и сфингомиелин. В организме человека они входят в состав клеточных оболочек, имеют существенное значение для их проницаемости, обмена веществ между клетками и внутриклеточным пространством.

Фосфолипиды пищевых продуктов различаются по химическому составу и биологическому действию. Последнее во многом зависит от природы входящего в их состав аминоспирта .

В продуктах питания наиболее широко представлен лецитин . Лецитин в своем составе имеет глицерин, ненасыщенные жирные кислоты, фосфор и витаминоподобное вещество холин . Лецитин обладает липотропным действием - уменьшает накопление жиров в печени, способствуя их транспорту в кровь. Он входит в состав нервной и мозговой ткани, влияет на деятельность нервной системы. Лецитин - важный фактор регулирования холестеринового обмена, т.к. предотвращает накопление в организме избыточных количеств холестерина, способствует его расщеплению и выведению. Большое значение имеет достаточное количество лецитина в диетах при атеросклерозе, болезнях печени, желчнокаменной болезни, в рационах питания лиц умственного труда и пожилых людей, а также в рационах лечебного и лечебно-профилактического питания.

Суточная потребность в лецитине составляет около 5 г. Лецитином богаты яйца (3,4 г%), печень, икра, мясо кролика, сельдь жирная, нерафинированные растительные масла (2,5-3,5 г%). В говядине, баранине, свинине, мясе кур, горохе содержится около 0,8 г% лецитина, в большинстве рыб, сыре, сливочном масле, овсяной крупе – 0,4-0,5 г%, в твороге жирном, сметане – 0,2 г%. Хорошим источником лецитина при малой жирности является пахта.

Стерины представляют собой гидроароматические спирты сложного строения, содержащиеся в растительных маслах (фитостерины) и животных жирах (зоостерины) .

Из фитостеринов наиболее известен ß-ситостерин , больше всего его содержится в растительных маслах. Он нормализует холестериновый обмен, образуя с холестерином нерастворимые комплексы, которые препятствуют всасыванию холестерина в желудочно-кишечном тракте, и тем самым снижают его содержание в крови.

Холестерин относится к животным стеринам. Он является нормальным структурным компонентом всех клеток и тканей. Холестерин входит в состав мембран клеток и вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость мембран и влияет на активность связанных с ними ферментов. Холестерин – источник образования желчных кислот, стероидных гормонов половых желез и коры надпочечников (тестостерон, кортизон, эстрадиол и др.), витамина Д.

Следует выделить связь пищевого холестерина с атеросклерозом , причины возникновения которого сложны и многообразны. Известно, что холестерин входит в состав сложных плазменных белков липопротеинов. Выделяют липопротеины высокой плотности (ЛПВП), липопротеины низкой плотности (ЛПНП) и липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП). К атерогенным, т.е. способствующим формированию атеросклероза, относят ЛПНП и ЛПОНП. Они способны откладываться на сосудистой стенке и формировать атеросклеротические бляшки , в результате чего просвет кровеносных сосудов суживается, нарушается кровоснабжение тканей, сосудистая стенка становиться непрочной и хрупкой.

Основная часть холестерина в организме образуется в печени (около 70%) из жирных кислот, главным образом насыщенных. Часть холестерина (около30%) человек получает с пищей.

Качественный и количественный состав пищи существенно влияет на обмен холестерина. Чем больше холестерина поступает с пищей, тем меньше его синтезируется в печени и наоборот. При преобладании насыщенных жирных кислот и легкоусвояемых углеводов биосинтез холестерина в печени повышается, а в случае преобладания ПНЖК - снижается. Обмен холестерина нормализуют лецитин, метионин, витамины С, В 6 , В 12 и др., а также микроэлементы. Во многих продуктах эти вещества хорошо сбалансированы с холестерином: творог, яйца, морская рыба, некоторые морепродукты. Поэтому отдельные продукты и весь рацион нужно оценивать не только по содержанию холестерина, но и по совокупности многих показателей. В настоящее время насыщенные жирные кислоты животных и гидрогенизированных жиров отнесены к более значимым факторам риска развития сердечно-сосудистой патологии, чем пищевой холестерин.

Холестерин широко представлен во всех пищевых продуктах животного происхождения (табл. 3).

В обычном дневном рационе питания должно содержаться не более 300 мг холестерина. При тепловой обработке разрушается около 20% холестерина.

В пищевых продуктах животного происхождения основным представителем стеринов является .

Количество холестерина в взрослых и детей не должно превышать 300 мг.

Особенно много холестерина в сметане, масле, яйцах, печени, почках, мозгах, языке, жирах (говяжьем, бараньем, свином), икре осетровых, сельди жирной, сайре, сардинах (консервах), палтусе. Этими продуктами нельзя злоупотреблять, так как повышенное содержание холестерина в организме - одна из основных причин развития атеросклероза.

Участвуют в регуляции обмена холестерина и способствуют его выведению. В пищевых продуктах растительного происхождения в основном встречается лецитин, в состав которого входит витаминоподобное вещество холин, а также кефалин.

Богаты (2,5-3,5 г в 100 г съедобной части продукта) : желток яйца, печень, икра, мясо кролика, сельдь жирная, нерафинированные растительные масла. В 100 г говядины, баранины, свинины, мясе кур, горохе имеется около 0,8 г лецитина; в большинстве рыб, сыре, сливочном масле, овсяной крупе - 0,4-0,5 г, в твороге жирном и сметане - 0,2 г.

Оптимальное содержание фосфолипидов в рационе взрослого человека - 5-7 г/сут.